Was unter \'Charakter\' im 18. Jahrhundert verstanden wird, ist zeichentheoretisch und damit ästhetisch dimensioniert. Die Wortbedeutung initiiert zwei Traditionen von \'Charakter\', als Begriff und als Metapher, die im Verlauf einer ästhetisch geleiteten Diskussion im 18. Jahrhundert kontrastiv entworfen werden. Von diesem irritierenden Befund ausgehend wird in dieser Studie eine erste Konzeptgeschichte von \'Charakter\' und ihrer Fortsetzung in der ästhetischen Kategorie des \'Charakteristischen\' um 1800 unternommen. Anhand zeichentheoretisch interessierter Quellentexte (Leibniz, Diderot, Cochius, Sulzer und Herder) wird beleuchtet, wie bereits im Aufklärungszeitalter die Legitimationsversuche für \'Charakter\' als einem Wissensbegriff ästhetisch geleitet sind. Die vielfältig verlaufende Konzeptgeschichte kulminiert schließlich in der Integration der ästhetischen Kategorie des \'Charakteristischen\' in den klassizistisch-romantischen Streitschriften um 1800. Typisierend wie individualisierend ausgedeutet begegnet sie in der Literaturtheorie (Heydenreich, Goethe, Hölderlin) als Gestaltungsmoment, als affektiver Ausdruck, als Gattungsbegriff oder als singuläre Form. Innovativ wird das \'Charakteristische\' als unruhiger Bestandteil im Kunstwerk der Idealästhetik integriert.