Spisem O pojmu ironie, který předložil jako disertaci na kodaňské universitě, uzavřel Kierkegaard svá studia theologie a filosofie, a zároveň rozvrhl základy svého myšlenkového i spisovatelského díla. Jak název napovídá, snažil se vyložit zejména sókratovskou ironii, zkoumanou nejprve z pohledu Xenofóna, Platóna a Aristofana. Sókrata chápe nikoliv jako pouhou postavu Platónových dialogů, ale jako svébytnou, od Platóna často odlišitelnou postavu. Obhajuje nefilosofický přístup Aristofana (v díle Mraky) oproti příliš serióznímu pojetí Sókrata v očích filosofů Platóna, Xenofóna či Hegela. Aristofanes podle něj nejlépe pochopil Sókratův smysl pro ironii a sám ji ve svých komediích využíval. Paradoxně je jeho negativní portrét Sokratovi práv více, než kterýkoli jiný. Ironicky vyostřené negativní pojetí Sókrata přesně vystihuje to, o co Sókratovi jeho ironií šlo – co nejúčinněji zpochybnit domnělé vlastnictví pravdy a vědění. Ironické dotazování, dovedené až do stavu, kdy Sókratův oponent musí přiznat, že vlastně neví, jak se to s danou věcí má, vede člověka k návratu k sobě samému, k hledání vlastních existenciálních odpovědí. Kierkegaard se od Sókrata učí to, v čem se pak sám stane mistrem – schopnosti ironie. Hledal myšlenkový i literární styl jakým by mohl narušit dobovou nivelizaci, lacinou víru ve vědu a pokrok a všezahrnující filosofické systémy ve kterých se rozpouští a ztrácí jakákoli individualita. Na rozdíl od mnohých současníků velebících vědecký pokrok se domníval, že jeho posluchači trpí spíše břemenem přílišného kvanta znalostí, za nímž se ztrácí jejich osobní existence. Spis o pojmu ironie je tak východiskem Kierkegaardova díla, v němž je obsažen zárodek existencialismu takových spisovatelů jako Camus či Sartre. Kierkegaard jako první hledá cesty, jak osvobodit konvencemi či vědou spoutaného jedince k žití jeho vlastního života. Ironie ovšem nedává žádný pozitivní návod, pouze osvobozuje; představuje „absolutní negativitu“, nezbytný první krok na cestě k sobě samému a i k novému stylu. Delfské maximy „poznej sám sebe“ se Kierkegaard držel i ve všech svých pozdějších dílech a nepřestal nikdy hledat; ironie mu při tom byla vždy dobrým průvodcem. Její osvobozující, ale zároveň negativní účinky, dokumentuje Kierkegaard i reflexí ironie romantické, například na dílech básníka a kritika J. Ludwiga Tiecka, romanopisce W. F. Solgera či na Schlegelově Lucindě, dobově odsuzované pro imorálnost. V krátké pasáži věnující se Shakespearovi-ironikovi Kierkegaard chválí jeho vše prostupující avšak řízenou ironii, umožňující autorovi „plout nad dílem“, zatímco jednotlivé charaktery zůstávají „svými vlastními umělci“. Skryť popis